(Королівство Галісії і Леона – Королівство Кастілії і Леона – Іспанія)
Орден Алькантари сягає своїм корінням військово-релігійного братства лицарів Сан-Хуліана де Перейро, заснованому в 1156 році (за іншими даними 1166р.Б.) братами Суеро, Гомесом Фернадес Баррієнтос. За легендою брати за порадою саламанкського пустельника св. Хуліана де Перейро побудували замок на березі Тахо з метою захисту від маврів. Через 10 років дон Суеро загинув в битві з маврами. Вперше орден згадується в паперах короля Леона і Галісії Фернандо ІІ (1157-88р.р.) під назвою ордена лицарів Сан-Хуліана де Перейро, яким король передав в оренду деякі землі. 29 грудня 1177 року Божого орден було затверджено папою Олександром ІІІ (1159-81р.р.). Дону Гомесу Фернандесу Баррієнтосу було жалувано звання пріора ордена і дозволено мати своїх кліриків. В 1183 році папа Луцій ІІІ жалував Гомесу титул магістра і призначив ордену статут св. Бенедикта.
В 1183 році лицарі св. Хулігана де Перейро стали під заступництво ордена Калатрави, Цистерціанський статут і одежу – білу мантію з багряно-червоним хрестом, а також визнали право магістра ордена Калатрави наглядати за орденом. При цьому папський дозвіл відмінити статут св. Бенедикта не було отримано. Орден складався з кабальєро та кліриків.
Гомес помер в 1200 році і його наступником став Бенедикт Суарец при керівництві якого ордену було передано декілька невеликих замків і фортець на півдні Леонського королівства. При Гомесі Фернандесі Баррієнтосі і Бенедикті Суареці орден брав участь в чисельних рейдах на кордонах з володіннями маврів.
Назву ордена Алькантари орден отримав згодом за ім’ям міста Алькантари на березі Тахи – тут її пересікає старовинний міст, Cantara, звідси назва міста розташованого на рівнині Естремадури. Вперше захоплений королем Фернандо ІІ в 1167р. Алькантара знову скорилося шаленому Юсуфу, третьому з африканських Альмохалів. Вдруге вона була взята в 1213-14р.р. Афонсо Леонським, сином Фернандо ІІ. Афонсо передав місто під захист лицарів Калатрави, але в 1217 році лицарі Калатрави вирішили що Алькантара знаходиться занадто далеко від їх Кастильських володінь і з дозволу короля передали її сан-хуаліністам (sanjualianistas) тобто орден лицарів Сан-Луліана де Перейро. Магістр Калатрави Мартін Фернандес де Квінтана заключив пакт з магістром ордена Сан-Хуліана Нуньйо Фернандесом про передачу сан-хуаліністам Алькантари і всіх володінь ордена Калатрави в Леоні. Орден Сан Хуліана де Перейро, який називався також іноді орденом Трухильйо, прийняв назву ордену Алькантари. Його другий штаб-квартирою стало приорство-командорство Магазелла.
Вимоги до кандидатів ордена були жорсткіше, ніж в орденах Сант-Яго або Калатрави. Кандидат повинен був мати не тільки два покоління шляхетних предків, але всі чотири сім’ї предків повинні були бути власниками маєтків.
З часом багатство та володіння ордена досягли значних розмірів, що призвело до росту амбіцій і суперництва кандидатів на пост магістра ордена, що закінчилося збройним повстанням, що стало прямим порушенням обітниць ордена оголювати зброю виключно проти маврів. Це суперництво було безпосередньо пов’язане з війнами між собою королів Арагона, Кастилії, Леона ти Наварри. Аналогічні протиріччя мали місто і в інших іспанських військових орденах, але в ордені Алькантари вони досягли свого апогею. В 1318р. ряд кабальєро ти кліриків ордену Алькантари звернулися до магістра ордена Калатрави Гарсіа Лопе де Падільє зі скаргами на свого магістра Руса Васкеса. Магістр Калатрави, маючи право інспекції ордена Алькантари прибув в алькантару з двоба абатами-цистерціанцями. Магістр Руіс Васкес відмовився прийняти магістра Калатрави і сховався в замку. Відбулася кривава битва в котрій загинуло досить багато лицарів з обох боків, але потім було підписано перемир’я, і конфліктуючі сторони апелювали до капітулу ордена Цистерціанців. Результатом стало скинення магістра, великого командора і клаверо (ключаря) ордену і обрання магістром Суеро Переса де Мальдонадо. Луіс Васкес не визнав цього рішення і схизма в ордені продовжувалась. У суперництво між собою вступило не менш трьох кандидатів, підтриманих хто королем Кастилії і Леона Афонса VII (Гонзало Нуньєс), хто Цистерціанцями (Суеро Перес де Мальдонадо), хто самими лицарями Алькантари (великий командор Допес). Дон Суеро Перес до Мальдонадо невдовзі помер і його наступником мусів стати його брат Руїс Перес, але йому не дали зайняти цю посаду, на котру стали претендувати Лопе і Нуньєс. Цистерціанці умовили Руса Переса добиватися магістерства. Лопес помер через шість місяців і його наступником став його племінник, але Руіс Перез з допомогою лицарів Сантьяго обклав Алькантару добиваючись свого. Однак король умовив Луіса Переса прийняти інспекцію цистерцйіанського ордену і магістра Калатрави, яка рекомендувала відставку Луіса Переса і обрання магістром королівського кандидата Гонсало Нуньєса, що невдовзі і сталося.
Гонсало Нуньєс показав себе в битвах з маврами достойним і хоробрим магістром ордена, однак повів себе не гідно з коханкою короля. Афонсо, бажаючи покарати магістра наказав йому прибути до Мадрида, однак магістр відмовився і почав укріплювати замки ордена. Хоча король почав нав’язувати ордену іншого магістра – Нуньйо Чаміціо, Нуньєс продовжував користуватися підтримкою більшості членів ордену і вступив в союз з королем Португалії (який врешті виявився ненадійним союзником). На лихо для нього лицарі не бажали продовження боротьби з королівською владою і коли він був оголошений зрадником, вони перестали його підтримувати. В 1338 йому відрубали голову, а тіло спалили.
В середині XIV століття король Педро-жорстокий вступив у кривавий змаг з Енріке Трастамарой яка поділила на ворогуючі табори пів Європи. Король потребував лояльності і підтримки духовно-лицарських орденів і добився зміни декількох магістрів ордена Алькантари поки в 1365 році магістром ордена не став Мартін Лопес де Кордоба, королівський скарбник. Однак Енріке вдерся в Кастилію, підтриманий французькими найманцями під командуванням Бернара Дюгеклена і кастильська знать разом з орденами поділилася на два ворогуючі табори. В битві третього квітня 1367 року при Нахєрє між Педро і Чорним принцем з одного боку і Енріке з іншого братія ордена Алькантаре брала участь з обох сторін. Розгромлений Трастамара втік, але невдовзі після того як принц Едуард покинув Іспанію знову повернувся з Бернардом Дюгекленом, в 1369 році скинув Педро і був коронований як Енріке ІІ.
В 1394 році магістр Алькантаре – Яньєс де Бар проголосив і очолив хрестовий похід в Гранаду. Королівство Насридів, однак було добре захищено від вторгнення гористою і безводною місцевістю, а улюбленою оборонною тактикою маврів була блокада шляхів постачання наступаючого супротивника і гірських проходів. Війська магістра були оточені і знищені, що стало важким ударом для ордену. Гранада пала лише в 1492 році під ударами короля Фердинанда і орденів Калатрава і Алькантара.
Звада в орденах між тим не закінчилась і в трьох орденах з 1355 по 1371р.р. було не менше 16-ти магістрів і анти магістрів, багато з котрих були вбиті. В різних формах розбрат продовжився до другої половини XVст. У 1472р. магістр ордена Алькантари Гомес де Касерес образив свого клаверо Альфонсо де Монроя за весільним столом, той вдарив свого магістра, за що був заарештований. Брат Альфонсо зміг втекти в Алькантару і укріпитися в замку. Магістр Гомес кинувся його переслідувати разом з 1500-ми вершниками і 2500-ми піхотинцями, однак потрапив в засідку і був вбитий. Де Монрой був обраний магістром, але братія, котра підтримувала магістра Гомеса на чолі з його племінником Франціско де Солісом, пріором Магазели, оскаржила його магістерство. Брат Франциско хитрістю заманив магістра в своє приорство, арештував його і проголосив магістром себе. В 1473 році герцогиня Пласенсійська добилась папського дозволу на проголошення магістром ордена свого сина Хуана де Зуньігі на підставі того що ця посада начебто вільна. В наступному році з ув’язнення тікає Альфонсо де Монрой, що дало поштовх до чергового етапу ворожнечі між черговими трьома претендентами на магістерство, яка продовжилася до кінця десятиліття. Врешті-решт в 1487 році перемогу отримав Зуньіга, котрого підтримували король Ферденанд і королева Ізабелла. В 1494 році Хуан де Зуньіга відмовився від магістерства на користь корони. Через два роки король ферденанд отримав папську булу, яка дарувала йому магістерство ордена Алькантари.
На той час орден мав 38 командорств з річним прибутком в 45 тис. дукатів. Метою католицьких суверенів не було знищення орденів, вони лише намагалися встановити над ними повний контроль. Досвід португальських королів з призначенням інфантів магістрами орденів виявився успішним. Після призначення магістрів почали призначатися клаверо і великі командори, останні ставали королівськими лейтенантами.
В 1532 році Карл V офіційно підпорядкував управління іспанськими орденами короні. Не дивлячись на занепад орденів, вони продовжували здійснювати значний вплив на політику. В 1625 року в ордені Алькантари перебувало 127 лицарів. В 1645 лицарі Алькантари разом з лицарями інших орденів ввійшли в лицарський полк, який знаходився в складі Іспанської армії до 20 століття.
Орден призупиняв свою діяльність, або тимчасово розпускався в епоху Наполеонівських війн з 1808 по 1818р.р. Потім в 1869 – 76р.р. І врешті республіканський уряд в 1931 році заборонив його діяльність. Кортеси розпустили іспанські військові ордени законом від 1934 року. Однак це не було визнано канонічним правом і в сучасну пору стараннями Дона Хуана, графа Барселонського, батька короля Хуана Карлоса І та рішенням самого короля орден було відроджено в 1978 році, хоча від і не увійшов в число державних орденів Іспанії. Знак ордена було визначено папою Бенедиктом ХIII, в 1411 році. Він був ідентичний знаку ордена Калатрави, тільки мав темно-зелений колір. Знак носиться на шийній стрічці, або нашивається на ліву сторону грудей.